La possibilità di impiegare gli SL sfruttandone le proprietà che ad oggi sono state messe in luce, in una reale ed efficace applicazione in campo, è legata alla necessità di poterli sintetizzare secondo processi adatti ad una produzione industriale, con rese elevate e costi contenuti. A tutt’ oggi le sintesi dei più comuni analoghi strutturali tipo il GR24 (Tetrahedron, 2010, 66, 7198-7203) richiedono diversi passaggi sintetici spesso poco adatti ad un eventuale scale-up di processo. Lo schema sintetico che noi proponiamo con la presente invenzione prevede l’ottenimento in soli tre passaggi a partire da reattivi comuni e poco costosi di una molecola strigolattone-simile. La molecola ottenuta in ottime rese è stata testata in forma racemica su semi di Orobanche aegyptiaca rivelando una capacità di induzione di germinazione, superiore a quella dello standard universale di riferimento GR24, a parità di concentrazione. Il racemo è stato sottoposto a separazione mediante HPLC su fase stazionaria chirale, e i due enantiomeri puri sono stati testati separatamente sempre su semi di Orobanche aegyptiaca. I risultati ottenuti non rivelano una sostanziale differenza di attività per i due enantiomeri rispetto al racemo, facendo ritenere che la risoluzione del racemo sia in questo caso un passaggio non necessario in un’ ottica di produzione industriale ed applicazione in campo.
Sintesi di analoghi strutturali di strigolattoni per applicazioni industriali nella lotta a piante infestanti
PRANDI, Cristina;TABASSO, Silvia;BONFANTE, Paola;NOVERO, Mara
2011-01-01
Abstract
La possibilità di impiegare gli SL sfruttandone le proprietà che ad oggi sono state messe in luce, in una reale ed efficace applicazione in campo, è legata alla necessità di poterli sintetizzare secondo processi adatti ad una produzione industriale, con rese elevate e costi contenuti. A tutt’ oggi le sintesi dei più comuni analoghi strutturali tipo il GR24 (Tetrahedron, 2010, 66, 7198-7203) richiedono diversi passaggi sintetici spesso poco adatti ad un eventuale scale-up di processo. Lo schema sintetico che noi proponiamo con la presente invenzione prevede l’ottenimento in soli tre passaggi a partire da reattivi comuni e poco costosi di una molecola strigolattone-simile. La molecola ottenuta in ottime rese è stata testata in forma racemica su semi di Orobanche aegyptiaca rivelando una capacità di induzione di germinazione, superiore a quella dello standard universale di riferimento GR24, a parità di concentrazione. Il racemo è stato sottoposto a separazione mediante HPLC su fase stazionaria chirale, e i due enantiomeri puri sono stati testati separatamente sempre su semi di Orobanche aegyptiaca. I risultati ottenuti non rivelano una sostanziale differenza di attività per i due enantiomeri rispetto al racemo, facendo ritenere che la risoluzione del racemo sia in questo caso un passaggio non necessario in un’ ottica di produzione industriale ed applicazione in campo.
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